Süper kahraman türü gişede patlama yaşarken, 2000’li yılların başında canlı aksiyonda hayal edilen çizgi roman karakterleri söz konusu olduğunda filmler oldukça sınırlıydı. MCU var olmadan önce en büyük Marvel Comics kahramanlarından biri Spider-Man’de beyaz perdeye çoktan çıkmıştı. Sam Raimi tarafından yönetilen 2002’nin ilk Spider-Man filmi Maguire’ın Peter Parker’ının sevilen bir versiyonunu tanıttı. Spider-Man ticari ve kritik bir başarı elde ederek üçlemeye bile yol açtı.

Raimi’nin Spider-Man serisi birçok yönden diğer filmler için büyük bir potansiyel yarattı ve çizgi roman türünün bugünkü haline gelmesine yardımcı oldu. Tobey Maguire ise son yirmi yılda dostane karakteri oynayan birkaç aktörden biri. Bir Spider-Man 4’ün gerçekleşmesi planlanırken Sony, The Amazing Spider-Man serisini başlattı ve bu sefer Andrew Garfield ikonik karakteri farklı bir tarzda canlandırdı.

Maguire, Spider-Man’i canlandıran üç ikonik yıldızdan biri olurken Sony’nin aklında ilk filmden önce başka isimler vardı. Yeni bir Variety röportajında Raimi ve ilk Örümcek Adam serisine dahil olan ekip, karakterin 2002 filmine karşılık geçmişe dönük bir sohbet gerçekleştirdi. Onlara göre Heath Ledger, Ewan McGregor, Wes Bentley, Chris Klein, Scott Speedman, Leonardo DiCaprio, Jude Law ve Freddie Prinze Jr. gibi aktörlerin hepsi baş rol için aday gösterildi. Sony yapımcısı Amy Pascal, Heath Ledger için stüdyonun uzun uzun konuştuğu biri olduğunu belirtti.

Ledger Örümcek Adam olarak seçilmemiş olsa da, Avustralyalı aktör hayatının devamında ikonik bir çizgi roman karakterini canlandırmaya devam etti ve 2008’de Christopher Nolan’ın The Dark Knight filminde Joker rolünü üstlendi. Palyaço Suç Prensi’ni canlandırması sadece evrensel olarak sevilmekle kalmadı, aynı zamanda ölümünden sonra En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu dalında Akademi Ödülü kazandı. Öncesinde Star Wars şöhretiyle tanınan McGregor, DC evrenine on yıldan fazla bir süre sonra Birds of Prey’de Kara Maske olarak katıldı. Jude Law ise Kaptan Marvel aracılığıyla MCU’nun bir parçası olduğu için kariyerinin ilerleyen dönemlerinde kendi Marvel macerasını yaşadı.

Maguire’ın Spider-Man: No Way Home’daki Spider-Man dönüşünün ardından ilk filmin yönetmeni Sam Raimi, Doctor Strange in the Multiverse of Madness’ı yönetecek. Pek çok kişi Maguire’ın karakterinin Raimi’nin çoklu evren merkezli filminde bir tür cameoya sahip olduğunu tahmin ediyor ve bu noktada bunu yalnızca zaman gösterecek. Maguire Doctor Strange 2’de görünmese bile 20 yıl önce Peter Parker’a karşı çizgi roman tarihindeki yerini sağlamlaştırdı. Rol için başka birçok yetenekli aktör düşünülürken kendisi seriye yenilikçi ve sağlam bir bakış açısı sağladı.